Organisk kemi

Indhold

Introduktion organisk kemi

Organisk kemi er den gren af kemien, der beskæftiger sig med carbonforbindelser. Carbon er et atom, der kan danne stabile forbindelser med mange andre atomer, inklusive andre kulstofatomer. Dette giver carbon mulighed for at danne mange forskellige carbon forbindelser, som er grundlaget for organisk kemi. Den uorganiske kemi er defineret ved, at alle kemiske forbindelser, der indeholder carbon tilhører den organiske kemi. Der findes dog enkelte undtagelser som carbonmonooxid (CO), carbondioxid (CO₂) og enkelte andre. Carbonforbindelser der kun består af carbon og hydrogen kaldes carbonhydrider. Carbonhydriderne opdeles i alkaner, alkener og alkyner afhængig af om carbonhydridet indeholder enkelt- , dobbelt- eller tripelbindinger. Kemiske forbindelser uden carbon tilhører den uorganiske kemi. 

Carbons opbygning

Carbonatomer har fire elektroner i yderste skal (valenselektroner), hvilket betyder, at de kan danne fire kemiske bindinger med andre atomer. I organisk kemi binder carbon sig ofte med hydrogen, oxygen, nitrogen og andre kulstofatomer for at danne stabile forbindelser. De mest almindelige bindinger, som carbon danner, er enkeltbindinger, dobbeltbindinger og tripelbindinger.

Figur 1. Carbon danner fire bindinger med andre atomer. Deler elektroner ved kemiske bindinger.

Figur 2. Carbonhydrid med enkeltbindinger (alkan).

Figur 3. Carbonhydrid med  en dobbeltbinding (alken).

Figur 4. Carbonhydrid med en tripelbinding (alkyn).

Carbon har altid fire elektronparbindinger (fire streger), men hydrogen altid har en elektronparbinding (en streg). En streg angiver en elektronparbinding eller deling af et elektronpar. En elektron fra hvert atom, der indgår i bindingen.

Navngivning af carbonhydrider

Alkaner er den enkleste type organisk forbindelse og består udelukkende af carbon- og hydrogenatomer, der er bundet sammen med enkeltbindinger. Navngivningen af alkaner er baseret på antallet af carbonatomer. 

Tabel 1. Navne på de 10 første alkaner.

En alkan navngives ved at finde den længste kæde. Den længste kæde bestemmer navnet. Hvis den længste kæde består af 6 carbonatomer, så vil navnet på alkanen være hexan.

Figur 5. Et carbonhydrid består af 6 carbonatomer og navngives ifølge tabel 1 som hexan.

Når det kommer til navngivning af alkaner med sidekæder, skal sidekæderne først identificeres og navngives. Sidekæder er en gruppe af atomer, der er bundet til hovedkæden, og de kan være forskellige i størrelse og form. For at navngive en alkan med en sidekæde skal man først identificere den længste kæde af carbonatomer i molekylet. Derefter skal man tælle antallet af carbonatomer i sidekæden. Navnet på sidekæden bestemmes af antallet af carbonatomer og ender på "-yl". Sidekæden nummereres efter positionen på den længste kæde. Sidekæden skal altid have lavest nummer. I figur 6 ses et carbondydrid med en sidekæde. Sidekæden sidder på carbon nummer 2. I det siden kæden kun består af et carbon hedder gruppe methan, men da det er en sidekæde ændres endelsen -an til -yl og bliver til methyl.

Figur 6. Et carbonhydrid (2-methylhexan) med en sidekæde placeret på carbonatom nummer 2.

Se film om navngivning af alkaner.

Carbonhydrider kan også indeholde en eller dobbeltbindinger. 

Alkener er carbonhydrider, der er bundet sammen med mindst en dobbeltbinding. Navngivning af alkener er baseret på den samme fremgangsmåde, der anvendes til at navngive alkaner, men med nogle yderligere trin for at angive placeringen af dobbeltbindingen. Først skal den længste kæde af carbonatomer identificeres, og navnet bestemmes af antallet af carbonatomer og endelsen er -en og ikke -an, som for alkanar. Hvis der er sidekæder til stede, nummereres de efter den laveste numeriske position på den længste kæde. Dernæst skal placeringen af dobbeltbindingen angives. Dobbeltbindingen starter på det første carbonatom i kæden, der er bundet til et andet carbonatom med en dobbeltbinding. Hvis der er flere dobbeltbindinger i kæden, nummereres de med lavest muligt nummer.

For at angive placeringen af dobbeltbindingen bruger man endelsen -en og et tal, der angiver nummeret af det første atom i dobbeltbindingen. Hvis der er mere end én dobbeltbinding i molekylet, skal hver dobbeltbinding nummereres separat, og der skal bruges præfikset -dien for to dobbeltbindinger, -trien for tre dobbeltbindinger og så videre.

Isomeri

Isomeri anvendes inden for kemi til at beskrive to eller flere forbindelser, der har samme molekyle formel, men forskellig struktur. Isomerer har samme molekylform men forskellig strukturformel, dvs. atomerne er sat sammen i forskellig rækkefølge. Figur 7 viser tre forskellige strukturformler, men med samme molekylformel (C₅H₁₂).

Figur 7. A, B og C er isomere alle med molekylformlen C₅H₁₂.

Forbrændingsreaktioner

Der er to forbrændingsreaktioner. En fuldstændig forbrænding er en reaktion, hvor brændstoffet reagerer med ilt til at danne kuldioxid (CO₂) og vand (H₂O). Dette sker når der er tilstrækkeligt med ilt til stede. For eksempel, når benzinen i en bil brænder fuldstændigt, dannes der kun CO₂ og H₂O. Se figur 8

C₇H₁₆ (l) + O₂ (g) → CO₂ (g) + H₂O (l)

Figur 8. En fuldstændig forbrænding. Overskud af O₂.

En ufuldstændig forbrænding sker, hvor der ikke er tilstrækkeligt med ilt til stede, og reaktanterne reagerer kun delvis med ilt. Dette producerer en række forskellige kemiske forbindelser, som carbonmonooxid (CO) og sodpartikler. Der produceres stadig CO₂ og H₂O. Se figur 9. Det kan være svært at afstemme en ufuldstændig forbrænding, da der bliver dannet forskellige biprodukter.

C₇H₁₆ (l) + O₂ (g) → CO₂ (g) + H₂O (l) + CO (g) + C (s)

Figur 9. En ufuldstændig forbrænding. Underskud af O₂. Ren carbon er sod.

Alkohol

Alkohol er en organisk forbindelse, der er karakteriseret ved tilstedeværelsen af en alkohollgruppe (-OH) bundet til et carbonatom i en carbonkæde. Den generelle formel for alkoholer er -OH. Strukturformlen for en almindelig alkohol, såsom ethanol, er C₂H₅OH. Ethanol er den mest kendte alkohol og er den aktive ingrediens i alkoholiske drikkevarer.

Alkoholnavngivning følger en systematisk nomenklatur, der beskriver antallet af carbonatomer i carbonkæden og placeringen af alkoholgruppen. For eksempel, hvis der er to carbonatomer i carbonkæden, og alkoholgruppen er bundet til et at af carbonatomerne, vil alkohol navngives som ethanol.

Andre eksempler på alkoholer er methanol, propanol og butanol. Methanol, også kendt som træalkohol, har en enkelt carbonatom i kulbrintekæden og er giftig, når den indtages. Propanol og butanol har henholdsvis tre og fire kulstofatomer i kulbrintekæden og bruges ofte som opløsningsmidler og desinfektionsmidler. Se figur 10 for strukturformel for ethanol. Bemærk at ethanol indeholde to carbonatomer, deraf navnet ethan. Endelsen bliver -ol, som angiver at der er en alkohol i molekylet. OH gruppen kaldes også hydroxy.

Figur 10. Strukturformel for ethanol. 

Når molekyler med alkoholer skal navngives skal placeringen af alkoholgruppen angives. Nummeringen af alkoholgruppen skal have lavest mulige nummer. Se figur 11. Bemærk, at molekylet navngives propan-2-ol, da alkoholgruppen er placeret på carbon nummer 2.

Figur 11. Strukturformel af propan-2-ol.

Figur 12. Zigzagformel for propan-2-ol.

Hydrogenbindinger

Hydrogenbindinger er en vigtig type af intermolekylære kræfter, der kan påvirke egenskaberne ved alkoholer. En alkohol består af OH gruppen, der er bundet til et carbonatom i en carbonkæde. Alkoholgruppen kan danne hydrogenbindinger med andre molekyler, der har et elektronegativt atom, som nitrogen, oxygen eller fluor.

I alkoholer kan hydrogenbindinger være med til at øge kogepunktet og smeltepunktet. Dette skyldes, at hydrogenbindinger er stærke intermolekylære bindinger.  Det kræver energi at bryde hydrogenbindingerne og det resulterer i højere kogepunkt og smeltepunkt end alkaner uden en alkoholgruppe.

Hydrogenbindinger kan også påvirke alkoholers evne til at opløse andre stoffer. Alkoholer kan danne hydrogenbindinger med andre molekyler, der har polare funktionelle grupper. Det gør alkoholer til et effektivt opløsningsmiddel, hvor hydrogenbindinger kan dannes mellem en alkohol og et andet molekyle.

Figur 13 viser, hvordan elektronpar som O og H deler vil bevæge sig rundt om henholdsvis O og H. Når elektronerne bevæger sig mere rundt om O end H vil der dannes et forskydning af ladning og oxygen bliver mere negativ, men hydrogen bliver mere positiv. Det giver mulighed for hydrogenbindinger.

Figur 13. Viser hvordan det fælles elektronpar bevæger sig rundt om O og H, og der dannes en ladning på O og H

Vand med hydrogenbindinger er vist i figur 14. Der dannes hydrogenbindinger mellem to vandmolekyler. O fra det ene vandmolekyler danner en hydrogenbinding til H på et andet vandmolekyle.

Figur 13. Hydrogenbindinger mellem vandmolekyler.

Ethanol består af en hydroxy-gruppe (OH), som kan danne hydrogenbindinger med et vandmolekyle eller et andet ethanolmolekyle. Bindinger mellem de to hydroxygrupper gør at ethanol har en forholdsvis højt kogepunkt, da hydrogenbindinger er med til at gøre det svære for ethanol at fordampe og gå fra væske til gas i forhold til en ethan, som har et noget lavere kogepunkt (-104 °C ).

Figur 14. To ethanolmolekyler der danner hydrogenbindinger mellem de to hydroxy-grupper (blå stiplet linjer)

Hydrogenbindinger dannes mellem et oxygen og et hydrogen. Ladninger i figur 14 på O og H er sat på for at tydeliggøre, at der en ladningsforskydelse mellem O-H bindingen, på grund af elektronegativitetsforskellen på 1,4. Oxygen trækker mere i elektronerne en hydrogen, og derfor vil elektronerne befinde sig mere om oxygen end hydrogen og give en ladningsforskydelse.

Opgaver

Opgave 1

Løs opgaverne.

Du kan løse en opgave af gangen og se løsning i film. Efter hver løsning bliver du bedt om at pause. 

Se løsning her

Opgave 2

Navngiv de tre molekyler i figur 7.

Opgave 3

Tegn så mange forskellige strukturformler med molekylformlen C₄H₁₀ og C₆H₁₄.

Opgave 4